Monk nacque a Rocky Mount (North Carolina) il 10 ottobre del 1917 in una famiglia modesta nella quale la musica era presente grazie alla madre cantante di gospel e spiritual nella chiesa locale; trasferitosi ben presto a New York, Monk iniziò fin da adolescente una vita “on the road” passata a suonare nei locali di stride-piano – i cui echi non lasceranno mai il suo pianismo – dove arricchisce il suo bagaglio musicale. Ciò diverrà fondamentale per la formazione della nuova “cosa” nascente in ambito jazzistico, ovvero il be-bop, che con Dizzy Gillespie, Charlie Parker, Charlie Christian e Kenny Clarke egli contribuì a far nascere.
Ma Monk non era un bopper, o almeno non era “solo” quello; l’adesione al famoso modo di dire dei bopper “io suono la mia musica e non mi interessa se ti piace o no” non era per Monk un atteggiarsi, ma qualcosa di naturale, semplicemente un modo per essere se stesso. E la sua storia musicale orgogliosamente autarchica lo dimostra apertamente.