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Distintosi anche come scrittore, poeta, attore, pittore, scultore e conduttore radiofonico, è una delle più importanti figure degli ultimi cinquant’anni nel campo musicale, in quello della cultura popolare e della letteratura a livello mondiale.
La maggior parte delle sue canzoni più conosciute risale agli anni sessanta, quando l’artista si è posto come figura chiave del movement, il movimento di protesta americano. I suoi primi testi, fortemente influenzati dalla letteratura e dalla storia americana, affrontarono in modo innovativo temi politici, sociali e filosofici, sfidando le convenzioni della musica pop e appellandosi alla controcultura del tempo.
Nel corso degli anni Dylan ha ampliato e personalizzato il suo stile musicale arrivando a toccare molti generi diversi come country, blues, gospel, rock and roll, rockabilly, jazz, swing e spiritual, ma anche musica popolare inglese, scozzese e irlandese.
Oltre ad aver di fatto inventato (o re-inventato) la figura del cantautore contemporaneo, a Dylan si devono, tra le altre cose, l’ideazione del folk-rock (in particolare con l’album Bringing It All Back Home, del 1965), il primo singolo di successo ad avere una durata non commerciale (gli oltre 6 minuti della celeberrima Like a Rolling Stone, del 1965) e il primo album doppio della storia del rock (Blonde on Blonde, del 1966). Il video promozionale del brano Subterranean Homesick Blues (1965) è considerato da alcuni il primo videoclip in assoluto.L’album Great White Wonder (1969) ha lanciato il fenomeno dei bootleg, mentre la tripla antologia Biograph (1985) è considerata capostipite dei box set (da Wiki)